Trocea el pollo y sazónalo con sal y pimienta. Pon en una cazuela la mitad del aceite y fríe los trozos de pollo hasta dorarlos. Añade la tercera parte del vino blanco, tapa la cazuela y deja cocer 15 minutos removiendo y agregando el resto del vino blanco, tapa la cazuela y deja cocer 15 minutos removiendo y agregando el resto del vino en dos veces más.
Mientras, escalda los tomates, pélalos y pícalos. Incorpóralos a la cazuela y deja cocer 10 minutos. Pon 4 cucharadas de aceite en una sartén grande y fríe las gambas lavadas pero sin pelarlas. Añade la cebolla rallada y el ajo bien picado. Calienta el brandy en un cacito, viértelo sobre las gambas y préndelo, deja que la llama se extinga.
Mezcla la harina con un poco de caldo y agrégalo a las gambas; añade el resto del caldo. Deja cocer 5 minutos y sazona con sal. Vierte la salsa sobre el pollo, remueve y cuece 10 minutos agregando al final el Oporto y la leche evaporada.